Родился 10 августа (29 июля по ст. стилю) 1869 года в селе Даниловичи Ельнинского уезда Смоленской губернии (ныне – Рославльский район) в семье священника.
В 1877-1883 годах учился в Рославльском духовном училище. В 1889 году окончил Смоленскую духовную семинарию, после чего продолжил учебу на историческом отделении Московской духовной академии. Большое влияние на образование Орловского оказал В.О. Ключевский, под руководством которого написал и защитил диссертацию. В 1894 году смоленский епископ Гурий назначил И.И. Орловского преподавателем истории и географии в Смоленское епархиальное женское училище, а с 1904 года Иван Иванович стал преподавать ещё и физику.
И.И. Орловский
И.И. Орловский состоял членом многих организаций и вёл большую общественную работу: в 1897 году он вошел в состав церковно-археологического комитета, в 1899 году стал сотрудником городского историко-археологического музея, в 1902 году – действительным членом губернского статистического комитета. Он также входил в комиссию по охране смоленской крепостной стены, был членом правления публичной библиотеки, членом литературно-художественного кружка и кружка по устройству народных училищ в Народном доме. В 1907 году Иван Иванович был избран действительным членом Орловского церковного историко-археологического общества, а в 1909 году – действительным членом Тверской ученой архивной комиссии.
За свою недолгую жизнь И.И. Орловский издал более 20 книг и брошюр по истории Смоленщины, опубликовал множество краеведческих статей, стихов и рассказов. Среди наиболее известных его работ – «Достопамятности Смоленска», «Смоленская стена», «Исторический очерк Смоленска», «Историческое описание Божией Матери Одигитрии», «Борисоглебский монастырь на Смядыни», «Священник Мурзакевич, обвиняемый в измене в 1812 году», «Смоленск в истории дома Романовых», «Смоленский поход царя Алексея Михайловича в 1654 году», «Краткая география Смоленской губернии».
И.И. Орловский. Смоленск в истории дома Романовых. 1904 г.
И.И. Орловский. Смоленская стена. 1902 г.
И.И. Орловский. Достопамятности Смоленска. 2026 г.
И.И. Орловский. Смоленск и его стены. 2025 г.
Иван Иванович скоропостижно скончался 30 июня (17 июня по старому стилю) 1909 года. Похоронен на кладбище Вознесенского монастыря в Смоленске. Могила его до наших дней не сохранилась, кладбище было уничтожено. Недалеко от места предполагаемого захоронения И.И. Орловского был установлен кенотаф.
Запись о смерти И.И. Орловского в метрической книге Казанской церкви города Смоленска.
ГАСО. Ф. 48. Оп. 4. Д. 919. Л. 396 об. — 397
В память об историке на здании бывшей Смоленской духовной семинарии (Смоленск, ул. Фурманова, д. 27) установлена мемориальная доска.
Мемориальная доска И.И. Орловскому на здании бывшей Смоленской духовной семинарии. Смоленск, ул. Тимирязева, д. 27
В 2013 году в регионе была учреждена областная краеведческая премия имени И.И. Орловского, которая вручалась историкам и краеведам, создавшим общественно значимые труды и внесшим значительный вклад в изучение истории Смоленского края. В 2022 году в селе Даниловичи Рославльского района, на месте, где располагалась Ильинская церковь, был открыт мемориал, посвящённый уроженцам этих мест – И.И. Орловскому и доктору медицины М.Д. Чаусову.
Н.В. Деверилина и Д.В. Валуев на открытии мемориала в д. Даниловичи. Июнь 2022 г.
Фото А. Мошкова
Смоленские краеведы на открытии мемориала в д. Даниловичи. Июнь 2022 г.
Фото А. Мошкова
Памятный знак И.И. Орловскому в д. Даниловичи Рославльского района.
Июнь 2022 г.
Фото А. Мошкова
Краеведы у памятника И.И. Орловскому в Смоленске. Август 2023 г.
Фото с сайта Смоленского краеведческого общества